Состоятельный крестьянин Солопий Черевик едет на местную ярмарку в Сорочинцы, чтобы продать пшеницу и лошадь. Его сопровождают красавица-дочь Параска и сварливая жена Хавронья. В пути встречается им группа парубков (молодых парней), один из них, носящий имя Грицко, с первого взгляда влюбляется в крестьянскую дочку.
«- Славная дивчина! — продолжал парубок в белой свитке, не сводя с нее глаз. – Я бы отдал все свое хозяйство, чтоб поцеловать ее. А вот впереди и дьявол сидит!»
С этих слов началась перепалка между женой Солопия и Грицко, тот в конце кинул в нее грязью. Хавронья ворчала всю оставшуюся дорогу и смогла успокоиться только по приезде в пригород к их старому знакомому и куму Цыбуле.
Между тем, Грицко находит на ярмарке Солопия с дочерью и без обиняков предлагает сосватать их. Отец не против, однако по приезде домой, злая жена (мачеха Праски) отговаривает своего безвольного мужа от свадьбы парубка с красавицей Праской.
Грицко узнает об этом. Огорченный отказом он бредет по ярмарке, там встречает цыгана, который предлагает свою помощь, но взамен попросит коня Черевика.
Из боязни потерять товар Черевик с кумом идут охранять воз с пшеницей, а Хавронья, пользуясь отсутствием мужа, приводит в хату любовника -поповского сына да угощает его разными яствами. После непродолжительного ужина, попович пытается уговорить хозяйку перейти к любовным утехам. Неожиданно они слышат возвращающихся Солопия c кумом. Хавронья прячет неудачливого любовника на положенных под потолком досках.
Причиной поспешного возвращения мужа послужила местная легенда о проклятии Сорочинской ярмарки. Солопий просит кума рассказать легенду подробнее и садясь за стол, кум начинает свой рассказ. «В местном шинке (постоялый двор) пьянствовал сам черт, да так поиздержался, что пришлось ему отдать свой кафтан хозяину шинка. Шинкарь же продал одежду чёрта, и бес, отправившийся на поиски, узнал, что его кафтан разорван в клочья, поскольку приносил своим владельцам несчастья. Обрывки одежды по уверению местных жителей разбросаны по всей ярмарке.» Внезапно, кум и Черевик видят свиное рыло в окне, а общую суматоху усиливает свалившийся с потолка поповский сын. Черевик выбегает с испуганным криком: «Чёрт, чёрт!», а за ним и его жена. Нашли их вскоре, лежащих на дороге, перепуганных до смерти и засмеяли.
На следующее утро Солопий опять отправляется на ярмарку. Во время торгов цыган отвлекает его разговором, тем временем кто — то уводит у него коня, а на узде оставляет привязанный обшлаг от красного кафтана. Обнаружив пропажу, Солопий, от страха, бежит куда глаза глядят, но в толпе оказывается пойманным группой казаков. Он рассказывает им о случившемся, но ему не верят, обвиняя в краже собственного коня. Солопия связывают и вместе с кумом (вступившимся за знакомого) бросают в сарай. Через некоторое время горемык находит Грицко. В обмен на обещание выдать за него Параску помогает освободиться. По возвращении домой крестьянин находит в стойле не только пропавшую лошадь, но и покупателей на пшеницу.
Все произошедшее –мистификация цыган и друзей парубка Грицко.
Повесть завершается сценой свадебного пиршества, на котором гуляют все сорочинцы, поздравляя молодоженов — находчивого казака и его невесту.